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Pretty Ricky est un groupe de rap américain qui a commencé à se produire en 1997 à Miami, en Floride, avec les frères Spectacular Blue Smith et Ala Diamond 'Baby Blue' Smith, leur cousin Corey 'Slickem' Mathis et leur ami Marcus 'Pleasure P' Cooper. Ils se produisent localement et attirent l'attention avec le single "Flossin'" en 2002.
Leur premier album, "Bluestars", s'est classé troisième au Top Rap Albums Chart du Billboard en 2005, cinquième au Top R&B/Hip-Hop Albums Chart et 16 au Billboard 200. Le single "Grind With Me" s'est classé à la sixième place du classement Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs et à la septième place du classement Billboard Hot 100 en 2005. La même année, "Your Body" s'est classé à la douzième place du classement 100 et à la vingt-deuxième place du classement Hip-Hop.
Leur deuxième album, "Late Night Special" (2007), est arrivé en tête des classements Rap et Hip-Hop et du classement 200. Le single "On the Hotline" (2007) s'est classé à la sixième place du classement Hip-Hop et à la douzième place du classement Hot 100. Cooper a quitté le groupe après cela et le chanteur 4Play l'a rejoint pour "Pretty Ricky" en 2009, qui s'est classé à la 14e place du Hip-Hop Albums Chart. 4Play a quitté le groupe en 2009 et Cooper est revenu en 2015 lorsque le groupe s'est reformé après une pause de trois ans. En 2016, ils ont annoncé qu'ils feraient un dernier album et partiraient pour une dernière tournée.