C'est à Bordeaux, en 1996, ville emblématique d'une scène rock française bouillonnante, que Laurent Bousquet (alias Laulo ou Kebous) et Erwan Naour, tous deux chanteurs et guitaristes créent leur groupe avec Jocelyn Gallardo (Jojo, accordéoniste), dans une veine à la fois punk-rock et influencée par la musique tzigane (violon, accordéon et cuivres). Rejoints par un batteur et un joueur de « contrebasssine », adeptes des fables comico-tragiques du quotidien, ils choisissent leur nom en hommage à la chanson « Léo », des VRP.
Épris de voyage, animés par une énergie festive, ils écument cafés-concerts et salles de leur région et récoltent en un an de quoi enregistrer leur premier album Le Café des jours heureux, qui sort en 1998.
Cet album mêlant poésie tendre et cruelle, énergie rock et swing, se vendra à 50.000 exemplaires. Au fil des rencontres et des tournés, la composition des Hurlements d'Léo, s'étoffe et atteint huit musiciens. Le trompettiste Cyril Renou, alias Pépito, devient l'un des piliers. Leur deuxième album, La Belle Affaire, sort en 2000.
Puis, l'équipe des HDL croise celle des Ogres de Barback, deux groupes à l'esprit de famille animés par la même envie de partage. Ensemble, ils créent Un Air, Deux Familles qui donne naissance à l'album du même nom (2001) et surtout à un beau projet commun. Epaulés par des dizaines de techniciens et travailleurs de l'ombre, ils reprennent à leur manière la tradition du cirque et font ensemble l'acquisition d'un chapiteau, le Lacho Drom, qu'ils emmènent partout sur les routes d'Europe où ils se produiront pendant six mois.
Infatigables, Les Hurlements d'Léo, auto-identifiés dans le registre « Chanson-punk-carvaning » enchainent avec l'enregistrement de leur troisième album Ouest Terne (2003). La mélancolie se radicalise, le propos se politise et la rage des guitares vient au premier plan. En 2004, c'est avec le groupe allemand 17 hippies qu'ils partent en tournée.
En 2005, les HDL, qui fédèrent largement en France et aiment se frotter à des publics éloignés (jusqu'au Japon et en Russie), publient enfin un album Live. En 2006, paraît Au Temps suspendu, album de chansons plus calmes et posées, sur lequel se retrouvent de fidèles comparses (Romain Humeau d'Eiffel, concitoyen et ami Bordelais, et Kiki Sauer, chanteuse des 17 hippies).
Puis ils rejoignent L'Enfance Rouge (groupe fusionnant rock et musique du monde ayant toujours fonctionné en marge des circuits professionnels classiques). Ils réalisent ensemble l'album La République du Sauvage - Constitution (2007).
Il est temps pour cette communauté des HDL de lâcher du leste et de prendre le temps de la réflexion. La compilation 13 ans de caravaning (2009), permet de se rendre compte du chemin parcouru. Pendant ce hiatus, les membres du groupe, toujours boulimiques, peaufinent des projets parallèles. Pépito et Jojo ont créé un autre groupe dans un esprit plus punk encore, Les Touffes Chrétiennes, et « Laulo » poursuit sa carrière solo sous le nom de Kebous. Lui, Jojo et Renaud Eychenne (bassiste) participent au projet El Comunero.
En 2011, c'est le retour des Hurlements qui publient leur sixième album Bordel de Luxe. Celui-ci est livré avec ce message qui leur ressemble « Dans un monde en plein bordel, les Hurlements d'Léo offrent le luxe d'une issue de secours ». Ce disque est suivi en 2013 par l'enregistrement en public Hurlements en Scène. Les Hurlements d'Léo se consacre ensuite à un album hommage au précurseur Mano Solo. L'album Les Hurlements d'Léo Chantent Mano Solo réunit en juin 2015 une vingtaine d'artistes parmi lesquels Bertrand Cantat ou Nilda Fernandez.