Robert McFerrin Jr. est né le 11 mars 1950 dans le quartier de Manhattan à New York. Fils d'un chanteur baryton et de la chanteuse Sara Cooper, il suit des cours de piano en Californie où sa famille s'installe, et fait partie des Ice Follies puis d'autres groupes de reprises se produisant dans des cabarets et en tournée.
En 1980, le comédien Bill Cosby lui arrange une prestation au Playboy Jazz Festival. C'est le début d'une belle carrière qui s'offre au chanteur capable de grandes prouesses vocales. Engagé par le label Elektra avec une apparition au Kool Jazz Festival, Bobby McFerrin débute en 1984 avec The Voice, le premier album de jazz vocal réalisé sans accompagnement ni retouches. Le disque, qui fait sensation, est suivi de Spontaneous Inventions (1985), sur Blue Note, avec Herbie Hancock, Manhattan Transfer (« A Night in Tunisia ») et l'acteur Robin Williams.
Chanteur du générique du Cosby Show et de spots publicitaires, Bobby McFerrin obtient son plus gros hit en 1988 avec « Don't Worry Be Happy », classé n°1. Déjà détenteur de six Grammy Awards, cette chanson lui apporte trois nouveaux trophées. En 1990, l'album Medicine Music est enregistré avec son ensemble Voicestra.
Après une première collaboration avec Chick Corea pour l'album Play (1991), McFerrin investit le domaine classique avec le violoncelliste Yo-Yo Ma et l'album Hush (1992), puis Paper Music (1995) et The Mozart Sessions (1996) où il retrouve Corea. Entre temps, il réalise l'album Bang! Zoom (1996) avec la formation jazz-rock Yellowjackets. Durant cette période classique, le chanteur se fait quelquefois le chef d'orchestre de grands ensembles symphoniques.
En 1997, l'album Circlesongs marque son retour aux improvisations vocales. Engagé dans de multiples causes (notamment contre le Sida) et professeur très demandé, McFerrin délaisse les studios jusqu'en 2002 quand il sort Beyond Words sur Blue Note (avec Chick Corea, Omar Hakim et Richard Bona). En 2010, il revient avec l'ambitieux projet VOCAbuLarieS, enregistré avec un choeur. L'album suivant Spirityouall sorti en 2013 fait la part belle aux negro spirituals que lui chantait son père et bénéficie de la présence d'Esperanza Spalding sur quatre titres.
