Natif de Fort Monroe, en Virginie, où il pousse son premier cri le 17 janvier 1955, Steve Earle grandit près de San Antonio, au Texas. C'est là qu'il reçoit sa première guitare à l'âge de onze ans et gagne un concours scolaire deux ans plus tard. Influencé par deux oncles guitaristes, il abandonne ses études et prend la route avec l'un d'eux, Nick Fain. Le jeune homme aux cheveux longs et à l'attitude rebelle atterrit en 1974 dans l'antre de la musique country traditionnelle, Nashville dans le Tennesse avec, selon la légende, six dollars en poche.
Engagé comme figurant dans le film Nashville de Robert Altman, Steve Earle fait la tournée des bars, revient au Texas où il trouve ses accompagnateurs baptisés The Dukes puis repart pour Nashville en 1981 avec un répertoire de reprises de Carl Perkins, Waylon Jennings et de son modèle rencontré un soir, Townes Van Zandt, ainsi que des titres originaux. L'un d'eux, « When You Fall In Love », repris par Johnny Lee, est n°14 en 1982 tandis que Carl Perkins reprend « Mustang Wine ». Enrôlé par le label Epic, Steve Earle voit son premier album, l'exemplaire Guitar Town sorti en 1986, se transformer en succès, notamment avec le morceau-titre et « Goodbye's All We've Got Left ».
Après un cinquième mariage, le songwriter enregistre Copperhead Road (disque d'or en 1988) qui le détache définitivement de la vague néo-country (Dwight Yoakam, Randy Travis, etc.) à laquelle certains le rattachaient. Ses chansons engagées, son absence de compromission et son addiction aux drogues dures se chargent de sa réputation. Arrêté à Dallas pour l'agression d'un membre de la sécurité de son propre concert, il récolte une peine probatoire et enregistre The Hard Way (1990) puis un autre album refusé par MCA, qui sort à la place le live Shut Up and Die Like an Aviator (1991).
Ce caractère endurci du country rock - apprécié des amateurs des deux genres - connaît de nouveaux problèmes avec la loi qui le conduisent à une cure de désintoxication. De retour en studio, il réalise l'acoustique Train A Comin' (1995) et signe avec Warner Bros., qui publie les albums I Feel Alright (1996) auquel participe Emmylou Harris, puis El Corazon (1997) et The Mountain (1999), dans un style bluegrass, avec The Del McCoury Band. Transcendental Blues (2000) est produit par T-Bone Burnett tandis que Jerusalem (2002) suscite la controverse pour ses chansons en rapport avec les événements du 11 septembre 2001. Après le live Just An American Boy (2003), Steve Earle repart de plus belle avec le virulent The Revolution Starts...Now en 2004.
Dans la foulée de Live At Montreux sorti en 2006, Steve Earle s'attelle à Washington Square Serenade (2007) paru sur le label New West Records puis écrit deux chansons pour l'album The Day After Tomorrow (2008) de Joan Baez. En 2009 suit l'hommage à Townes Van Zandt, Townes, récompensé par un Grammy Award dans la catégorie folk. En 2010, Steve Earle apparaît dans la série Treme (il joue le rôle du musicien Harley) pour laquelle il écrit le titre « The City ». L'année suivante sort I'll Never Get Out of This World Alive, suivi de The Low Highway en 2013. Steve Earle sort en février 2015 un seizième album titré Terraplane.
D'une régularité de métronome, Steve Earle respecte son habitude de ne jamais laisser passer plus de deux ans entre chaque album et offre ainsi un successeur à Terraplane en 2017 avec So You Wanna Be An Outlaw. Enregistré avec ses fidèles musiciens de The Dukes, il rend un hommage ému à l'Outlaw Country qui l'a grandement inspiré dans ses jeunes années, quand il parcourait le Texas en auto-stop pour mettre ses pas dans ceux de Waylon Jennings et Willie Nelson.
