Cet homme est un survivant ! Le 3 février 1959, bassiste de Buddy Holly, il cède sa place à J. P. Richardson, dit « The Big Bopper », dans un avion qui, un peu plus tard, s'écrase. Buddy Holly est tué, comme tous les passagers du vol. En 1973, il s'oppose ouvertement aux valeurs de Nashville, devient le leader du style outlaw et, depuis, continue à n'en faire qu'à sa tête. En 1988, son cœur le lâche. Il remonte pourtant sur scène, quelques mois après un double pontage coronarien.
L'esprit rebelle. Au milieu des années 50, DJ à Lubbock (Texas), puis bassiste au sein des Crickets de Buddy Holly, il enregistre avec ce dernier deux titres en septembre 1958, « When Sin Stops » et « Jole Blon », devenus des pièces de musée. Après la disparition de son maître, entouré des Waylors, Jennings tourne en Arizona, enregistre quelques singles sur de petits labels en jouant de la country, de la musique cajun et du rock'n'roll. En 1965, sa rencontre avec Chet Atkins lui permet de s'installer à Nashville et d'enregistrer Nashville Rebel aux paroles prophétiques : « J'ai des choses à faire et à dire et je le ferai à ma manière. » Trois ans plus tard, après avoir appris « à confectionner des disques », on le trouve aux premières places des charts, avec « Walk On Out Of My Mind » puis « Only Daddy That'll Walk The Line ». En 1972, las des musiques planifiées de Nashville, il persuade Atkins de le laisser retravailler avec The Waylors et obtient une modification de son contrat lui permettant de produire ses propres albums.
Cette collaboration se solde par Honky Tonk Heroes, album considéré comme la première marque de fabrique de Waylon Jennings, avec des country-rocks entraînants, parfois teintés de blues, écrits par le Texan Billy Joe Shaver. En 1976, en compagnie de sa femme – la chanteuse Jessi Colter – et de Willie Nelson, il récidive avec Wanted : The Outlaws, l'album qui va imposer le style outlaw. Quelles que soient les interprétations données à ce terme, il est certain que la démarche de Waylon Jennings ouvre alors la voie à d'autres artistes désireux de choisir leurs chansons, de mieux contrôler la production de leurs albums et de vivre leur vie comme ils l'entendent. Astucieusement, alors qu'il est arrêté pour consommation de drogue, Waylon Jennings continue à chanter de-ci de-là les valeurs traditionnelles : « Are You Sure Hank Done It This Way ? » ou « Bob Wills Is Still The King ». Il enregistre également quelques merveilleux duos comme Mamas Don't Let Your Babies Grow Up To Be Cowboys « Just To Satisfy You » ou « Good Hearted Woman », aux côtés de Willie Nelson ainsi que « Suspicious Mind » avec Jessi Colter.
Entre blues et country. Au milieu des années 80, Jennings revient aux premières loges grâce aux Highwaymen, écrit une intéressante autobiographie, A Man Called Moss et, en 1995, sort Waymore Blues (Part II), album hors du temps, hors des modes, toujours marqué par cette voix sourde et rocailleuse – plus blues que country – et des arrangements éloignés des sentiers battus d'une new hot country qu'il ne porte pas dans son cœur.
Militant antidrogue, il encourage les laissés-pour-compte de l'Amérique à passer comme lui le GED, sorte de baccalauréat pour adultes.
