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La carrière de Waylon Jennings a failli s'arrêter avant d'avoir commencé lorsque, en tant que bassiste de Buddy Holly, il a échappé de peu à l'accident d'avion de 1959 qui a tué Holly, Ritchie Valens et le Big Bopper, en cédant sa place à quelqu'un d'autre à la dernière minute. Originaire de Littlefield, au Texas, où il est né le 15 juin 1937, Jennings a appris à jouer de la guitare à l'âge de huit ans et s'est produit pour la première fois sur sa station de radio locale à l'âge de 12 ans, avant de devenir le leader de son propre groupe, les Texas Longhorns, et d'abandonner l'école pour poursuivre ses ambitions musicales. Il s'installe à Lubbock et rencontre Holly, qui organise la première séance d'enregistrement de Jennings, au cours de laquelle il compose les titres "Jolie Blon" et "When Sin Stops", qui sortent avec peu de succès sur le label Brunswick. Il rejoint le groupe de Holly et, après l'accident d'avion, travaille à la radio en Arizona avant de former un autre groupe, The Waylors. Installé à Los Angeles, Jennings est signé par A&M Records et connaît quelques succès locaux, mais se brouille avec Herb Alpert, le patron du label, qui tente de faire passer son style de la country à la pop. Cependant, lorsque Chet Atkins le fait signer chez RCA Victor en 1965, sa carrière commence à décoller sérieusement avec le single "That's the Chance I'll Have to Take", suivi des albums Folk-Country, Leavin' Town et Nashville Rebel soundtrack, tous sortis en 1966. Son premier grand succès est "Just to Satisfy You" (1967) et l'album Ladies Love Outlaws (1972) marque le début d'un nouveau genre, l'outlaw country. Faisant fi des traditions statiques de Nashville, il a largement contribué à populariser la musique country avec les albums Honky Tonk Heroes (1973), Dreaming My Dreams (1975) et Are You Ready for the Country (1976), qui ont séduit le marché du rock. En Willie Nelson, il a trouvé une âme sœur et les deux hors-la-loi autoproclamés ont enregistré ensemble le célèbre album Willie & Waylon en 1978 et ont connu des succès avec "Luckenbach", "T for Texas" et "Mamas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys". Au milieu des années 1980, Jennings et Nelson font équipe avec Johnny Cash et Kris Kristofferson dans un autre groupe à succès, The Highwaymen. En 1998, il fait partie d'un autre groupe, The Old Dogs, avec d'autres vétérans de la country, Bobby Bare, Jerry Reed et Mel Tillis. Finalement, en raison d'une mauvaise santé due à des années de toxicomanie et du désir de passer du temps avec sa famille, Jennings a pris la décision d'arrêter les tournées. Il est décédé en 2002 à l'âge de 64 ans. Des albums posthumes ont suivi, dont Goin' Down Rockin' : The Last Recordings (2012), The Lost Nashville Sessions (2016), New Stuff (2017) et Songbird (2025).