Tyree Cinque Simmons est né le 22 avril 1978 à Philadelphie (Pennsylvanie). Il est issu d'une famille où les origines jamaïcaines et albanaises se croisent. DJ Drama sort de nombreuses mixtapes où les plus grandes voix du rap des années deux-mille se font un plaisir de figurer. Il collabore également avec le label Grand Hustle, et devient le DJ attitré de son patron et fondateur T.I. DJ Drama est l'initiateur des séries de mixtapes Gangsta Grillz et Dedication qui connaissent chacune de multiples volumes.
DJ Drama utilise la marque Gangsta Grillz pour Gangsta Grillz: The Album en 2007. Outre T.I., on peut y croiser Rick Ross, Lil' Jon, ou encore Outkast. Gansta Grillz: The Album se classe numéro deux des ventes rap américaines. DJ Drama poursuit dans une tonalité similaire avec Gangsta Grillz: The Album (Volume 2) en 2009. Cette fois les stars ont pour nom Trey Songz, Ludacris, et Flo Rida, pour ne citer que les principales têtes d'affiche. Gangsta Grillz: The Album (Volume 2) connaît un succès équivalent à son prédécesseur et se classe vingt-sixième au Billboard.
Third Power en 2011 a un retentissement moindre malgré les présences de Chris Brown, Akon, ou B.o.B. Malgré ce relatif échec, le single « Oh My » avec Wiz Khalifa, Fabolous, et Roscoe Dash fait une timide apparition dans les meilleures ventes du moment. L'accueil réservé en octobre 2012 à Quality Street Music est plus en adéquation avec le talent de DJ Drama. Quality Street Music est numéro deux en rap et numéro quinze au Billboard dès sa sortie. 2 Chainz, Meek Mill, et Jeremih participent à l'engouement pour le simple « My Moment ». Childhish Gambino et Tyler, The Creator figurent également dans une distribution qui possède encore une fois une très belle allure.
