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Orville Richard Burrell est né à Kingston (Jamaïque), le 22 octobre 1968. Sa famille émigre aux États-Unis et s'établit à New York, dans le quartier de Brooklyn. À dix-neuf ans, le jeune homme s'engage dans le corps d'armée des Marines et participe à la première guerre du Golfe persique.
De retour à la vie civile, ce passionné de reggae et de rap commence à travailler avec Kenny « Dope » Gonzalez. C'est une reprise d'un standard de ska qu'il remet au goût du jour, « Oh Carolina », qui attire en 1993 l'attention du public. Le titre sorti en Grande-Bretagne se classe numéro un contre une cinquante-neuvième place du Billboard américain. À l'été sort son premier album Pure Pleasure, précurseur du courant dancehall qui va moderniser le reggae par ses ingrédients raggamuffin, rap, R&B, pop et world. L'année suivante, l'album Original Doberman reprend les titres sortis sur le label Greensleeves.
En 1995, son nouveau succès « Boombastic » fait l'unanimité dans les classements du monde entier : numéro un en Angleterre et en Australie, il atteint la troisième place du Billboard et réussit tout autant en Europe, ce dont bénéficie l'album homonyme, certifié disque de platine. La notoriété du chanteur de dancehall rivalise alors avec celle des plus grands rappeurs américains. Après une courte période creuse marquée par la sortie de Midnite Love (1997), Shaggy retrouve le chemin des classements et des ventes avec son plus grand succès en album et le plus varié d'entre eux : Hot Shot (2000), classé numéro un des deux côtés de l'Atlantique et comprenant les hits « It Wasn't Me », dont la vidéo se moque du machisme récurrent dans le rap et le dancehall, et « Angel », avec Rayvon, qui font de même.
L'album suivant Lucky Day, sorti en 2002, profite des retombées de ce succès mondial avec le titre « Hey Sexy Lady » et un duo avec Chaka Khan sur « Get My Party On ». La suite de sa carrière correspond à la normalisation du dancehall, supplanté par le reggaeton dans les années 2000. Les ventes s'en ressentent sur les albums suivants Clothes Drop (2005) et Intoxication (2007), sur lequel il donne de la voix avec Ninjaman sur « Church Heathen » et Akon sur « What's Love ».
Des grosses compagnies discographiques américaines, Shaggy passe aux labels indépendants spécialisés : VP Records et Big Yard avec l'album Shaggy & Friends (2011), en sortie exclusivement numérique, qui le voit inviter le chanteur de Coldplay, Chris Martin, sur le duo « You See Him Face ». La même année, Summer in Kingston confirme son retour en Jamaïque. Tombé dans l'oubli, il faut ainsi attendre l'année 2018 pour le voir revenir au premier plan de la scène internationale, par la grâce d'une collaboration avec Sting sur tout un album, intitulé 44/876.
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