Richard Paul Astley est né le 6 février 1966 à Newton-le-Willows (Lancashire). Il commence à chanter à l'âge de dix ans et s'intègre à seize ans dans le circuit de la Northern Soul en tant que batteur de groupes spécialisés dans les reprises.
En 1985, il devient le chanteur de l'obscur groupe FBI et est repéré par le producteur Pete Waterman du célèbre trio Stock-Aitken-Waterman. Cette entitée règne alors sur les charts du monde entier avec une pop dance inspirée par la soul et la new wave. L'effet ne tarde pas à se faire sentir et Rick Astley profite de cette collaboration en inscrivant un numéro un mondial durant l'été 1987 avec la chanson « Never Gonna Give You Up ». L'album Whenever You Need Somebody sorti la même année est certifié quadruple disque de platine en Grande-Bretagne et double aux États-Unis. Il inclut également trois autres tubes : « Whenever You Need Somebody », « When I Fall in Love » et « Together Forever ».
Le succès est éphémère et Rick Astley ne retrouve jamais ce niveau de popularité. Les albums suivants Hold Me In Your Arms (1988) et Free (1991) témoignent de ce déclin. Le chanteur quitte alors son équipe de compositeurs et producteurs pour revenir au style blue-eyed-soul de ses débuts sur l'album Body & Soul (1993), qui ne rencontre pas son public. Rick Astley décide alors de mettre sa carrière entre parenthèses pour se consacrer à sa famille. Il revient une première fois en 2001 avec l'album Keep It turned On, sans faire l'unanimité. En 2005, il retrouve brièvement les charts avec l'album de reprises Portrait.
Sa seconde notoriété ne vient cependant pas de ces tentatives mais d'une pratique développée sur internet à partir de 2007 : le « rickrolling ». Le jeu qui consiste à rediriger des liens vers la vidéo de « Never Gonna Give You Up » prend de l'ampleur et devient un phénomène, à tel point qu'il relance la carrière de l'infortuné. En 2008, Rick Astley reçoit MTV EMA Award à la suite au vote de milliers d'internautes en faveur de son fameux tube. Après un enregistrement resté dans les tiroirs de son label, My Red Book (2013), le chanteur retrouve le style de ses débuts, entre soul et gospel, sur l'album 50 qui paraît en 2016 avec pour nouveau single « Keep Singing ». Deux ans après, il investit à nouveau le territoire de la dance avec l'album et le titre homonyme Beautiful Life.
