Howard Bailey, Jr., dit Chingy, est né le 10 mars 1973 à Saint Louis (Missouri). Il est signé en 2003 par Ludacris, qui voit en ce prometteur talent un rival potentiel pour Nelly.
Le premier album confirme cette thèse : « Right Thurr » est n° 2 aux Etats-Unis et n° 17 en Grande-Bretagne. Jackpot en n° 2 dans son pays mais ne perce pas vraiment à l'international.
Chingy se dispute très vite avec Ludacris pour des raisons financières et change de label. Son rap sudiste peine ensuite à retrouver un succès significatif, ce qui n'empêche pas Chingy de mener en parallèle une carrière d'acteur. Powerballin' (2004), Hoodstar (2006), Hate It or Love It (2008) rencontrent un succès qui va en fléchissant. Chingy tente d'inverser la tendance avec Success and Failure fin 2009.
