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Artiste techno de la « seconde vague », Kenny Larkin est un membre d'un collectif de nouveaux musiciens d'inspiration futuriste basé à Detroit. Ce courant musical a sévit dans des clubs tels que The City Club, The Majestic Theatre, The Shelter, et le Music Institute. Du fait d'un passage dans l'armée, Larkin manque les années les plus créatives de l'éclosion du genre mais lors de son retour à la vie civile, il devient DJ et animateur radio grâce à l'influence de Juan Atkins et de Derrick May qui le persuadèrent de devenir producteur.
Orienté house, Larkin ajoute progressivement des sons techno dans sa musique, s'inspirant à la fois des scènes de Detroit et de Chicago pour parvenir à un syncrétisme musical électro. Porté sur l'expérimentation, il sort consécutivement deux maxi vinyles (12"), We Shall Overcome et Integration sur le label +8 de Richie Hawtin et John Acquaviva au début des années 90.
En 1992 il fonde son propre label, Art of Dance, qui s'impose comme un label novateur et pourvoyeur de sons expérimentaux.
Il enregistre son premier album, le remarquable Azimuth en 1994 sur le label anglais Warp Records. La même année il est victime d'un coup de feu dans le métro de Detroit, le 17 novembre. A peine sortit de l'hôpital, il sort Metaphor (1995) qui lui vaut la consécration par le journal Metro Times. Il achève cette même année la construction d'un studio 24-pistes dans les bureaux de son label et bénéficie d'une autonomie et d'une liberté artistique totales.
Il faut attendre 1997 pour voir la sorti de son premier album sous le nom de Dark Comedy, intitulé The Bar.
D'une grande influence sur les DJ britanniques et allemands en plus de la scène américaine, ses compositions apparaissent sur de nombreuses compilations. Devenu aussi connu que Carl Craig ou Jeff Mills, Kenny Larkin devient presque exclusivement producteur du milieu des années 1990 à celui des années 2000, d'autant qu'en parallèle, il se lance dans une carrière de comédien de stand-up.
Ce n'est qu'en 2004 qu'il revient comme DJ sous le nom Dark Comedy pour le label Peacefrog.
L'album Keys, Strings, Tambourines est sorti en 2008 sur le label Planet E, tout comme la compilation The Chronicles.