C'est sur les bancs de l'université d' East Point, dans la banlieue d'Atlanta (Géorgie) que Dre et Big Boi se sont rencontrés.
Signés sur le label LaFace dès la fin de leurs études, les deux surdoués voient « Player's Ball », leur tout premier single, atteindre la première place des charts rap US. Un coup d'essai confirmé dans les mois qui suivent par Southernplayalisticadillacmuzik. Leur premier album est certifié Disque de platine, le duo reçoit l'Award du Meilleur nouveau groupe rap de 1995.
La succes story continue en 1996 avec ATLiens puis en 1998 avec Aqueminii même si cet album ne contient aucun gros hit, compensé par un succès critique unanime.
Sorti fin 2000 Stankonia offre à Outkast son premier numéro 1 dans les charts pop US avec « Ms Jackson » (février 2001) et confirme son leadership sur le hip-hop du sud, alternative salutaire à l'antagonisme est-west par son mélange de soul, de G-Funk, de rap fluide et mélodique aux arrangements soignés. Il est certifié triple Disque de platine.
Pour ne pas être confondu avec son illustre homonyme (Dr. Dre), Andre Benjamin modifie son nom en Andre 3000
Le duo poursuit son ascension au sommet du rap par le double album Speakerboxxx/The Love Below, numéro 1 dès son entrée dans les charts et pourvoyeur de deux hits qui atteignent une position identique : « Hey Ya » et « The Way You Move ». Malgré les rumeurs de séparation, OutKast produit la bande originale du film Idlewild en 2006.
