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Tiwony est Guadeloupéen et baigne dans le reggae depuis son enfance grâce à un père bassiste. En 1993, Tiwony fonde le sound system Influence Sound avec qui il fait ses premières armes. Tiwony se rend ensuite en Métropole pour essayer de percer. Son souhait est exaucé en 1997 avec la présence de son titre « Pas de timinik » sur la bande originale du film Ma 6-T Va Craquer. Le reggae dancehall de Tiwony s'adapte parfaitement au rap, et Tiwony collabore avec des artistes comme Rohff, Lady Laistee, et 2 Bal 2 Neg.
En 2000, Tiwony reçoit le Prix Sacem Guadeloupe pour son maxi Beni Yo. Tiwony joint ensuite ses efforts à ceux de Féfé Lyrical pour les albums Double Trouble Express en 2002 et Revolution en 2005. Tiwony reprend sa route personnelle avec Fly en 2007. C'est aussi en 2007 que Tiwony animé par sa foi rastafarienne se rend pour la première fois sur le continent africain, et est particulièrement touché par sa visite de l'île de Gorée au Sénégal. Tiwony n'est d'ailleurs pas venu faire du tourisme en Afrique mais bien partager avec les populations locales. Il participe à Dakar au festival Afrikakeur avec Singuila, La Fouine, et Lady Sweety, et donne également un concert en Ouganda et un concert en Ethiopie.
Tiwony conforte son succès aux Antilles avec les albums Viv la Vie en 2009 et Cité Soleil en 2011. Avec Difé Lyrical en décembre 2012, Tiwony choisit le format street album où il croise nombre de talents locaux tout au long des vingt-et-une pistes du disque.
