Formé à Villa Park (Chicago, Etats-Unis) en 1997 autour du chanteur Tom Higgenson (ex Harvey’s Daughter), Plain White T's a vu son lineup intégrer Dave Tirio à la guitare, Mike Retondo à la basse et au chant (à la place d’un premier bassiste, Ken Fletcher), Tim Lopez à la seconde guitare et De'Mar Hamilton à la batterie. A ses débuts, le groupe est surtout influencé par le punk et le rock et rêve d’une carrière à la Smashing Pumpkins, alors fer de lance de la scène de Chicago. De 1997 à 2001, Plain White T's tourne beaucoup dans des petites salles de l’état de l’Illinois et se fait petit à petit un nom.
Les débuts du groupe
En 2001, le groupe livre un premier disque autoproduit, Come on Over, un album influencé par le post punk mais qui restera très confidentiel, car très peu distribué... C’est en 2002, après la signature du groupe chez Fearless Records que sort le premier véritable album intitulé Stop. Sur ce disque, les aspects « emo rock » ont remplacé la rugosité de leur punk initial, et le deuxième album du groupe, All That We Needed, paru début 2005, enfonce le clou de ce songwriting introspectif cher à un public composé essentiellement d’adolescents.
Le hit providentiel
Plain White T's a trouvé son style. Entre rock FM, emo et pop, les chansons du groupe, la plupart assez solides mélodiquement, parviennent à séduire un large public. Le côté « mainstream » du groupe ne l’aide pas toujours dans la presse musicale branchée, qui, au mieux, occulte le groupe. Mais peu importe. Le succès public est bel et bien au rendez-vous aux Etats-Unis, et commence à pointer le bout de son nez en Europe.
Les cinq garçons de Plain White T's sortent Every Second Counts en septembre 2006 (sur le label Hollywood Records), c'est-à-dire juste au moment où le single « Hey There Delilah », extrait de l’album précédent, connaît un succès monumental en radio. Ce titre, qui sera nominé aux Grammy Awards 2007, va être très bénéfique pour les ventes de Every Second Counts, qui connaît un succès mondial. En septembre 2008, Plain White T's, qui jouit d’une notoriété toujours grandissante grâce aux suites médiatiques du hit « Hey There Delilah », sort un nouveau disque intitulé Big Bad World, éponyme du premier single du groupe.