Als Tom Russell im Los Angeles der 1940er Jahre aufwuchs, sah er die Blueshelden Lightnin' Hopkins und Mance Lipscomb in kleinen Clubs, hörte Buck Owens und Johnny Cash im Country-Radio, entdeckte die Beat-Poeten und ließ sich von den großen Songwritern wie Bob Dylan und Leonard Cohen inspirieren. Seine Generation von Freunden wurde zum Teil durch diejenigen geprägt, die das Studium abbrachen und zum Woodstock-Festival gingen, und durch diejenigen, die in den Vietnamkrieg geschickt wurden. Russell fand sich jedoch stattdessen im kriegsgebeutelten Nigeria wieder, wo er Kriminologie lehrte, Graham-Greene-Romane las und mit King Sunny Ade Gitarre spielte. Er lebte in Norwegen und Spanien, spielte auf Karnevals in Puerto Rico und in den Stripbars der Skid Row in Vancouver und erlebte eine Fülle von Abenteuern und Erfahrungen, die später die Grundlage für viele seiner Songs bilden sollten.
Da er nicht zu den Songwritern in Nashville oder Texas passte, fuhr er in den 1980er Jahren Taxi in New York, als Robert Hunter von Grateful Dead in sein Taxi stieg, Gefallen an seiner Arbeit fand und ihm zu Auftritten in der Folkszene von Greenwich Village verhalf. Das belebte seine Karriere neu, und er entwickelte in seinen Liedern eine Vielzahl lebendiger Charaktere mit anschaulichen Geschichten aus dem alten Amerika und den zwielichtigen Gefilden der Gesellschaft. Sein Song "El Gallo del Cielo" aus dem Album "Heart On Sleeve", der von einem mexikanischen Kampfhahn und den verzweifelten Glücksspielversuchen seines Besitzers handelt, wurde zu einem seiner großen Markenzeichen und wurde von Joe Ely gecovert, während "Blue Wing" von den Träumen eines Gefangenen erzählt und von Dave Alvin und Johnny Cash aufgenommen wurde.
Auf "The Man from God Knows Where" (1999) zeichnete er seine Familiengeschichte nach und erzählte Geschichten von irischen Einwanderern, amerikanischen Pionieren und seinen norwegischen Vorfahren, und sein Album "Indians, Cowboys, Horses, Dogs" (2004) wurde zu einem Lieblingssong von David Letterman, der ihn in seine Talkshow einlud, um seine Outlaw-Hymne "Tonight We Ride" zu spielen. Auf "Hotwalker" (2005) schuf er die Figur des Jahrmarkt-Zwergs Little Jack Horton, um den Geist des Außenseiters Los Angeles einzufangen und an Charles Bukowski, Jack Kerouac, Edward Abbey und Woody Guthrie zu erinnern, bevor er ins ländliche El Paso, Texas, zog, wo die Unruhen an der Grenze und die Klänge und Mythen der mexikanischen Kultur seine Arbeit zunehmend beeinflussten. Dies führte dazu, dass er mit "Who's Gonna Build Your Wall" einen weiteren mitreißenden Song schrieb, in dem es um Landentwickler geht, die illegale mexikanische Arbeiter beschäftigen, um eine Grenzmauer zu bauen, die illegale mexikanische Arbeiter fernhalten soll. Die wandernden Reisen und wilden Träume seines Lebens kamen 2015 auf dem Doppelalbum "Rose of Roscrae" zusammen, auf dem er eine Folk-Oper schuf, die von seinen Vorfahren in Irland bis hin zu Geschichten aus dem Wilden Westen und dem Amerika der Nachkriegszeit reichte. Im Jahr 2017 veröffentlichte er "Play One More" mit den Liedern von Ian und Sylvia Tyson.
