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Né Fabien Philetas en 1977 à Sarcelles (Val-d'Oise), Sir Samuel a des origines martiniquaises et guadeloupéennes par ses parents. Il fait partie du groupe Simple Spirit qui s'associe en 1997 au collectif Saïan Supa Crew, dont Sir Samuel devient membre à part entière. En 2005, Sir Samuel sort un premier album solo avec Vizé Pli O' entre hip-hop, dancehall, et son des Caraïbes. Malgré une qualité intéressante, Vizé Pli O' ne convainc que modérément le public et quitte le top des ventes après quatre semaines de présence et une médiocre quatre-vingt-dix-septième place.
Après la séparation de Saïan Supa Crew en 2007, Sir Samuel recouvre entièrement sa liberté artistique et peut se consacrer à sa carrière solo. Il retrouve en 2011 Féfé, son complice du Saïan Supa Crew, pour le titre « Mental offishall ». Sorti en avril, ce morceau est le prélude à l'album Gallery qui voit le jour en octobre. Composé de douze titres, Gallery accueille aussi Busta Flex sur « Carnaval ». Sir Samuel devient avec ce deuxième essai un artiste majeur du dancehall conscient français.
