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Né le 12 novembre 1964 à Jacksonville (Floride), James Victor "Vic" Chesnutt est victime d'un accident de voiture à dix-huit ans, qui le laisse paralysé à vie. Il décide alors de se consacrer à la musique et écrit ses propres chansons, s'installe à Athens (Géorgie) et joue dans le groupe The La-Di-Da's.
Découvert par Michael Stipe à la fin des années 1980, Vic Chesnutt voit ses deux premiers albums Little (1990) et West of Rome (1991), produits par le chanteur de R.E.M., sortir sur le label Texas Hotel. Le documentaire Speed Racer de Peter Sillen et les albums suivants Drunk, publié en 1993 et Is the Actor Happy? en 1995 aident à sortir Vic Chesnutt de la confidence. Son univers largement mélancolique, ses chansons et sa voix déchirantes sont vite loués par une critique conquise, qui reconnaît l'un des plus importants songwriters de sa génération. En 1995, il participe au projet de groupe Brute avec des membres de Widespread Panic, pour l'album Nine High a Pallet.
Au fil des albums, Vic Chesnutt jouit d'une réputation intouchable qui cependant ne dépasse pas le cercle des initiés. Des artistes de renom se mobilisent pour lui venir en aide dans la compilation Sweet Relief II (1996), permettant de couvrir ses soins. Signé sur le label Capitol pour l'album About to Choke (1995) puis renvoyé, il enregistre ensuite The Salesman & Bernadette (1998) avec le groupe Lambchop et Merriment (2000) avec Kelly et Nikki Keneipp, avant une tournée en compagnie de Kristin Hersh.
En avril 2001 sort la compilation de raretés et inédits Left to His Own Devices, suivi en 2003 de Silver Lake pour le label New West, puis de Ghetto Bells (2005), réalisé avec le guitariste Bill Frisell et Van Dyke Parks.
Devenu une figure emblématique du renouveau folk, le chanteur à la voix cassée est salué par nombre de ses pairs ainsi que la nouvelle génération de songwriters. En 2007, l'électrique North Star Deserter, est enregistré avec les groupes de son nouveau label Constellation, Godspeed You Black Emperor, A Silver Mt. Zion et Hanged Up. Dark Developments (2008), joué avec Elf Power, puis At the Cut et le live Skitter On Take-Off (2009) poursuivent dans cette excellence.
Le 25 décembre 2009, une nouvelle tentative de suicide aux médicaments plonge Vic Chesnutt dans un coma dont il ne reviendra pas.
