Né à Houston (Texas) le 5 avril 1978, Robert Glasper est formé au piano par sa mère, une chanteuse de gospel douée pour les claviers. À l'adolescence, il fait le choix de poursuivre ses études dans une école spécialisée dans le spectacle, la Elkins High School. Son diplôme en poche, il file vers la Grosse Pomme où l'attend un cursus à la New School University of Music située en plein coeur de Manhattan.
Pendant cette période, Robert Glasper se fait quelques amis dans les milieux jazz. Il se produit ainsi aux côtés du bassiste Christian McBride et du saxophoniste Kenny Garrett. L'application dont il fait preuve dans cette discipline ne l'empêche pas de succomber aux délices du rap, un péché mignon qu'il cultive depuis l'adolescence et le conduit à construire des ponts entre les deux univers. Sa rencontre avec le rappeur Bilal l'aide à se faire un nom et débouche sur toute une série de collaborations avec les plus grandes pointures du genre. « Rob G », comme on le surnomme, cachetonne pour Q-Tip, Meshell Ndegeocello, J Dilla, Erykah Badu, Jay-Z, Maxwell ou Kanye West (Late Registration), ce dont il est très fier.
Engagé par le label Fresh Sound New Talent, il signe en 2004 un premier album Mood, faisant honneur à son idole Herbie Hancock (dont il reprend « Maiden Voyage ») et développant des thèmes originaux en compagnie des saxophonistes ténor John Ellis et Marcus Strickland, du bassiste Bob Hurst et du batteur Damion Reid. Recherché pour son toucher dans les studios new-yorkais, Robert Glasper partage sa dextérité avec Roy Hargrove, Carly Simon ou Mos Def. Fort de cette réputation, le légendaire label Blue Note ne tarde pas à l'engager et produire les albums Canvas en 2005 et In My Element en 2007. Cette opportunité offre au pianiste l'occasion de s'essayer au Fender Rhodes et d'inviter Bilal.
L'album suivant, Double Booked, sorti à l'été 2009, marque un tournant dans la carrière de Robert Glasper. Ce troisième opus de durée double se partage entre une séance acoustique en trio avec Vicente Archer (contrebasse) et Chris Dave (batterie), et d'une partie électrique à laquelle participent les rappeurs Bilal et Mos Def. Le pianiste, qui fait office de producteur, s'entoure également de Derrick Hodge (basse), Casey Benjamin (saxophone, vocoder) et se lance dans des improvisations ardues sans rien perdre de son feeling.
En 2012, sur son cinquième album Black Radio paru en février, il reconduit la formation The Robert Glasper Experiment face à un casting de vocalistes comprenant, outre ses acolytes Bilal et Mos Def, les stars Meshell Ndegeocello, Erykah Badu, Ledisi, Lupe Fiasco, Lalah Hathaway et Musiq Soulchild pour une série de duos. Robert Glasper réalise son rêve d'abolir les barrières entre les genres jazz, funk et rap, ce qui lui vaut une place de numéro un des ventes de jazz et un premier Grammy Award dans la catégorie album de R&B.
L'opus protéiforme inspire les suites Black Radio Covered: The Remix EP (2012) et Black Radio 2 (2013), selon le même principe. Ce dernier remporte un nouveau Grammy Award dans la catégorie meilleure performance R&B pour sa relecture du titre de Stevie Wonder, « Jesus Children of America ». Fort de cette nouvelle notoriété, c'est devant le public du studio A de Capitol que Robert Glasper enregistre en trio, avec Vicente Archer et Damion Reid, une série de reprises signées Radiohead, Joni Mitchell, Musiq Soulchild, Jhené Aiko, Bilal, John Legend ou Kendrick Lamar. L'album qui en découle, Covered (Recorded Live at Capitol Studios), paraît en juin 2015.
Le pianiste se consacre ensuite au répertoire de Miles Davis pour la bande originale du film Miles Ahead de Don Cheadle, qu'il signe en parallèle de l'album Everything's Beautiful, sorti en mai 2016. Ce dernier, un hommage au trompettiste, réunit une pléiade d'interprètes dont Bilal, Erykah Badu, Ledisi, Georgia Anne Muldrow, Laura Mvula, Stevie Wonder, Hiatus Kaiyote, Illa J, Phonte Coleman et le guitariste John Scofield. La même année voit la réappartion du Robert Glasper Experiment pour l'album ambitieux ArtScience, travaillé en groupe sans intervenants extérieurs, dans lequel se mêlent des influences funk, rap et electro.
