En 1996, Ry Cooder se rend à La Havane pour un projet de disque du groupe irlandais The Chieftains. Dans les studios d'Egrem, il rencontre le directeur du groupe mythique Sierra Maestra, Juan de Marcos, qui a un projet en tête : réunir des figures légendaires de la grande époque de La Havane dans un disque.
Le nom choisi est celui d'un club de quartier sur les collines de Buena Vista. Certains des artistes travaillent toujours, d'autres sont en retraite depuis plus de trente ans (c'est le cas d'Ibrahim Ferrer). Malgré l'âge avancé des participants, l'enthousiasme est à l'ordre du jour. Avec le producteur Nick Gold, ils entrent en studio d'enregistrement. La sélection des morceaux vise à regrouper des titres emblématiques des musiques traditionnelles cubaines.Le pari est gagné : ils remportent le Grammy du meilleur groupe tropical en 1998. Pour la plupart des nouveaux aficionados de la musique latine, Buena Vista Social Club est dorénavant synonyme de musique cubaine. L'album Buena Vista Social Club devient également l'un des plus gros succès du rayon world music des années 1990 et 2000. Alors que les musiciens originaux du Buena Vista Social Club décèdent les uns après les autres en raison de leur âge avancé, l'album Buena Vista Social Club Live at Carnegie Hall offre en 2008 un nouveau témoignage de leur exceptionnelle joie de jouer.
Les rares survivants continuent de se produire à travers le monde sous le nom d'Orquesta Buena Vista Social Club. En 2015, l'album Lost and Found permet de retrouver des inédits live et studio des membres originaux de ce groupe devenu légende.