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Jeffrey Lewis est né le 20 novembre 1975 à New York et y a grandi, élevé par des parents adeptes du mouvement hippie et des artistes de la beat generation. Jeffrey poursuit des études de littérature à l'université de Purchase dans l'état de New York, se passionne pour la bande dessinée et en particulier la série de comic Watchmen, sur laquelle il rédige une thèse en 1997 (elle sera éditée en 2001). Parallèlement, il nourrit une passion pour le rock psychédélique des années 1960 via The Grateful Dead, The Velvet Underground, The Fugs et Pearls Before Swine, et le mouvement folk via les protest-songs de Leonard Cohen, Woody Guthrie et Bob Dylan. Il avoue avoir été très touché, enfin, par Sonic Youth et Nirvana. Ainsi armé, il s'aventure au chant et à la guitare, aux côtés de son frère Jack, bassiste.
La musique de Jeffrey Lewis sert de véhicule à ses créations graphiques et vice-versa. Ses animations, qu'il transforme en vidéos promotionnelles dans un esprit très lo-fi, ou ses illustrations, qu'il appose sur des disques ou cassettes « faites mains », trouvent un public. Ainsi, Lewis est associé au mouvement anti-folk (dont le parrain est le musicien et dessinateur Daniel Johnston) et est repéré par le label Rough Trade. Après une période intense de concerts dans tous les repères de la scène alternative new-yorkaise, Jeffrey Lewis signe un contrat chez Rough Trade qui publie en 2001 son premier véritable album, intitulé The Last Time I Did Acid I Went Insane.
En 2002, sa chanson « You Don't Have To Be a Scientist To Do Experiments On Your Own Heart » apparaît sur la compilation Antifolk, Vol. 1. En 2003 il sort son second album, It's the Ones Who've Cracked That the Light Shines Through. En 2006, il compose avec son frère Jack l'album City And Eastern Songs et s'affirme en tant qu'auteur, capable de mettre à nu ses contemporains dans un style parfois cru et cynique, pétri de références.
En 2007, Jeffrey s'attaque seul au répertoire du groupe punk britannique Crass dans 12 Crass Song. Son cinquième album, 'Em Are I (2009) est crédité du nom de Jeffrey Lewis and The Junkyard ; il ne s'agit en réalité que d'une nouvelle collaboration avec son frère et son fidèle batteur David Beauchamp. En 2011, c'est toujours chez Rough Trade, qu'est publié A Turn in the Dream-Songs , recueil de comptines folk douce-amères, de sketches, de croquis croquant le quotidien.