Après son départ de The Byrds à l'été 1968, Gram Parsons sème la passion de la country en Angleterre et plus précisément auprès de son ami Keith Richards. De retour à Los Angeles, Gram Parsons convainc Chris Hillmann de quitter à son tour The Byrds et de former un nouveau groupe. Ce sera The Flying Burrito Brothers avec le bassiste Chris Ethridge et le joueur de pedal steel guitare Sneaky Pete Kleinow. Différents batteurs se succèdent sans qu'aucun ne soit vraiment retenu dans la première mouture du groupe.
C'est ce quatuor qui enregistre The Gilded Palace of Sin, qui sort en février 1969. The Gilded Palace of Sin correspond d'abord à la volonté de Gram Parsons d'intégrer la country dans le rock, pour créer ce qu'il nomme la "musique cosmique américaine". Comme de nombreux albums précurseurs, The Gilded Palace of Sin n'est pas un franc succès à sa sortie, alors que son influence va perdurer durant les décennies suivantes. L'addiction aux drogues dures de Gram Parsons et sa complicité avec Keith Richards le rendent imprévisible, et The Flying Burrito Brothers a du mal à honorer ses engagements scéniques.
Le groupe se dote enfin d'un batteur avec Michael Clarke, tandis que Bernie Leadon est engagé comme guitariste à la place de Chris Ethridge, Chris Hillmann prenant alors la basse. C'est cette formation qui se produit en première partie de The Rolling Stones au cauchemardesque concert d'Altamont (Californie). Malgré le peu de soutien de leur label, The Flying Burrito Brothers débute ensuite l'enregistrement de son deuxième album, Burrito Deluxe. Moins novateur et plus basiquement country, Burrito Deluxe (1970) reste un album d'exception qui contient la première version enregistrée de « Wild Horses » signée Jagger et Richards mais née des longues nuits d'improvisations communes de Gram Parsons et Keith Richards.
Déçu par le non-succès de Burrito Deluxe, Gram Parsons cède les rênes du groupe à Chris Hillmann. Rick Roberts son remplaçant ne possède pas le même charisme et The Flying Burrito Bros en 1971 est loin d'atteindre le niveau de ses deux légendaires prédécesseurs. C'est d'ailleurs le dernier album studio de la formation historique de The Flying Burrito Brothers, Chris Hillmann apparaissant ensuite sur le live Last of the Red Hot Burritos en 1972 où Sneaky Pete Kleinow est remplacé par Al Perkins.
Chris Hillmann quitte à son tour le navire et The Flying Burrito Brothers première version cesse d'exister. Le groupe se reforme en 1975 sous la houlette de Chris Ehtridge et de Sneaky Pete Kleinow, la musique crée par The Flying Burrito Brothers ayant pris une nouvelle aura après le décès de Gram Parsons en 1973. Cette suite à la formation originale est loin de posséder le même brio et l'album Flying Again en 1975 le démontre bien vite. Hearts on the Line en 1981 devient le seul succès commercial de The Flying Burrito Brothers, alors formé de John Beland (chant, guitare), Sneaky Pete Kleinow (guitare), et Gib Guilbeau (guitare). The Flying Burrito Brothers continue ensuite à produire des albums mineurs et à tourner sous l'impulsion de John Beland. C'est lui qui décide finalement de jeter l'éponge et de provoquer la fin de The Flying Burrito Brothers. Une autre incarnation est alors lancée par Sneaky Pete Kleinow sous le nom de Burrito Deluxe, avec le concours de Garth Hudson de The Band aux claviers.
L'héritage de The Flying Burrito Brothers - surtout la période Parsons/Hillmann - est exploité depuis à travers différentes compilations et anthologies. Hot Burritos!: The Flying Burrito Brothers Anthology sorti en 2000 et la compilation Sin City: The Very Best of the Flying Burrito Brothers parue en 2002 en sont les plus remarquables exemples. L'accès à de nouvelles archives permet en février 2011 la sortie de l'enregistrement public Authorized Bootleg: Live at Fillmore East New York, N.Y. Late Show. Emmené par Chris Hillmann, The Flying Burrito Brothers y joue avec une hargne désespérée le country rock qu'ils vient de créer et qui n'a pas encore convaincu le public. La reconnaissance viendra finalement de la postérité.
