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Jason D. Harrow (alias Kardinal Offishall), der aus den Armenvierteln von Torontos East End stammt, begann schon früh zu rappen. Berühmt wurde er durch seinen Auftritt im Alter von 12 Jahren vor Nelson Mandela während dessen erstem Besuch in Kanada. Ursprünglich nannte er sich KoolAid, änderte aber 1993 seinen Namen in Kardinal Offishall und unterzeichnete im Alter von 20 Jahren einen Plattenvertrag mit Warner Music in Kanada. 1996 erschien seine Debütsingle Naughty Dread, die dem Rapper eine Nominierung für den Juno Award einbrachte, und ein Jahr später erschien sein Debütalbum Eye & I. Offishalls berauschende Mischung aus Dancehall, Reggae und Hip-Hop machte ihn zu einem gefragten Künstler, und er arbeitete mit verschiedenen Rappern und Produzenten zusammen - vor allem in Kanada - und spielte unter anderem Klavier auf Choclairs Single Let's Ride. Die Veröffentlichung von Husslin' im Jahr 2000 brachte ihm einige Erfolge jenseits der Grenze in den USA, noch vor seinem zweiten Album Quest For Fire: Firestarter, Vol. 1, aus dem die Hitsingle Bakardi Slang hervorging. Nachdem seine Plattenfirma jedoch pleite gegangen war, wurde das Nachfolgealbum auf Eis gelegt, während er nach einem neuen Label suchte. 2005 veröffentlichte er schließlich unabhängig ein alternatives drittes Album Fire And Glory - nur in Kanada. Akon nahm Offishall schließlich 2007 für sein Label unter Vertrag und veröffentlichte das Album Not 4 Sale, das die Hitsingle Dangerous (Platz 5 der Billboard-Charts) enthielt. Offishall arbeitet derzeit an seinem fünften Studioalbum Mr International, das Ende 2010 erscheinen soll.