Toute sa vie, Eleanora Fagan a connu la souffrance et les aspects les plus sombres de la société : drogue, prostitution, violences... ont été de nombreuses années son quotidien. Ces épreuves, qui l'ont détruite, ont pourtant forgé son art et sa voix. Née d'un père encore mineur qui a très vite déserté le foyer familial, elle a voyagé durant toute son enfance d'un foyer à l'autre, sa mère instable et prostituée occasionnelle ne pouvant s'occuper décemment d'elle. Citons, entre autres traumatismes qu'elle a subi un viol à l'âge de dix ans, commis par un voisin.
En 1928, Sadie Fagan reprend sa fille et s'installe avec elle à New York. Alors que sa mère travaille la nuit dans une maison close, la jeune femme sillone les clubs et découvre le jazz. Elle qui n'a pour ainsi dire jamais vécu avec son père semble pourtant entretenir une relation forte avec lui. Clarence Holiday, s'il n'a jamais connu de réel succès populaire, était considéré dans le milieu des musiciens de jazz comme un guitariste et banjoïste de talent, au sens du rythme infaillible. Peut-être est-ce de son père que Billie Holiday tient sa façon si particulière de swinguer à contre-temps ? N'ayant jamais suivi d'études d'aucune sorte, la jeune Eleanora Fagan travaille seule, et développe d'instinct ses talents musicaux. Bien que d'une étendue limitée, sa voix possède un timbre légèrement rocailleux, et surtout une force d'expressivité inégalable. Elle sera plus tard capable de reprendre des standards de bal populaire et d'en faire instantanément des complaintes blues déchirantes. Ses dons artistiques innés et si impressionnants suscitent bien entendu des jalousies féroces, qui contribueront certainement à la détruire.
En 1932 Eleanora Fagan a définitivement choisi son nom de scène : ce sera Billie Holiday. Holiday du nom de son père bien sûr, le prénom Billie vient du surnom « Bill » dont il l'affublait parfois lorsqu'elle était enfant, prétendant qu'elle était un véritable garçon manqué. C'est aussi à cette époque qu'elle rencontre le saxophoniste Kenneth Hollon et décroche ses premiers engagements au pourboire dans des clubs de Harlem. En 1933, une rencontre décisive change le cours de sa vie : John Hammond, producteur chez Columbia, la découvre par hasard. Immédiatement convaincu par son talent, il l'engage pour une séance avec le clarinettiste Benny Goodman, en remplacement de sa future grande rivale, Ethel Waters (qui dira d'elle : « Elle chante comme si ses chaussures étaient trop petites »).
Le 27 novembre, ils enregistrent les chansons « Your Mother's Son-in-Law » et « Riffin' the Scotch ». L'année suivante, Billie Holiday se produit au prestigieux Apollo de Harlem, accompagnée par Bobby Henderson. Le style nonchalant de la chanteuse, qui semble en apparence souvent en retard sur le tempo, suscite d'abord des appréciations plutôt tièdes de la part des critiques. Celles-ci se firent plus encourageantes ensuite lorsqu'elle fut reconduite pour une deuxième semaine de prestations, avec l'orchestre de Ralph Cooper, faisant preuve d'une capacité d'adaptation instantanée.
En 1935, elle croise de nombreux artistes renommés et talentueux, notamment le pianiste Teddy Wilson avec lequel elle enregistre en particulier une séance historique le 2 juillet avec le clarinettiste Benny Goodman, mais surtout le saxophoniste ténor Lester Young. Tous deux se lient d'une amitié indéfectible et leur entente se prolonge sur le plan musical. C'est avec Young que Billie Holiday enregistrera les titres qui lui tiennent le plus à coeur. Il donna le sobriquet affectueux de « Lady Day » et elle lui trouva en retour son surnom : « President », puis « Prez ». Sa carrière est lancée.
Dès l'automne 1936, ses enregistrements se vendent mieux, ils sont désormais publiés sous son nom propre (Billie Holiday & Her Orchestra) sur Vocalion,un label associé de Columbia. Elle enchaîne des scènes de plus en plus importantes et décroche des tournées au sein d'orchestres prestigieux : ceux de Count Basie et d'Artie Shaw. Au sein de ce dernier big band, elle demeure malgré tout une chanteuse noire au milieu de musiciens blancs et endure des vexations dans les états du sud, où elle est à plusieurs reprises interdite de scène, voire refoulée des hôtels. Cette mésaventure la persuade d'abandonner définitivement les grands orchestres et de se consacrer exclusivement à sa carrière solo. L'expérience du racisme conforte sa décision de s'engager pour la cause des Noirs. Elle est l'une des toutes premières artistes à le faire de façon aussi explicite.
En 1939, John Hammond lui trouve un engagement au célèbre Café Society inauguré l'année précédente, où elle demeure neuf mois. C'est là qu'elle interprète pour la première fois « Strange Fruit ». Cette chanson est une métaphore comparant un noir pendu à un arbre à un « fruit étrange » qui donnera une « amère récolte ». Elle termine son tour de chant, sans rappels, afin que les spectateurs comprennent mieux le message... Bien que déchaînant la controverse, le titre rencontre un énorme succès populaire et devient l'emblème aussi bien de Billie Holiday que du Café Society.
Au moment où tout semble lui sourire et où la réussite artistique et commerciale est enfin au rendez-vous, la chanteuse se met à boire (du whisky de seigle Seagram's, un poison bon marché), ainsi qu'à fumer de l'herbe entre ses sets. La drogue est l'un des éléments qui, lentement mais sûrement, détruit sa vie. Alors qu'elle semble sortie d'affaire sur le plan professionnel, elle se met à en consommer de façon exponentielle, passant en revue tout le panel des psychotropes. Alors qu'au début des années 1940 elle est déjà l'égale de ses concurrentes et qu'elle fréquente des musiciens tels que Dizzy Gillespie ou Art Tatum, sa vie privée se transforme de plus en plus en descente aux enfers. Outre la drogue, elle enchaîne les liaisons toutes plus catastrophiques les unes que les autres avec de petites frappes qui parfois la maltraitent, tels son mari, un escroc qui l'initie à l'opium en 1941.
Billie Holiday est élue en 1943 meilleure chanteuse devant Mildred Bailey et Ella Fitzgerald par les lecteurs du magazine Esquire. En 1944, elle quitte Columbia pour un contrat plus avantageux chez Decca. En 1945, Joe Guy, son nouveau compagnon, un trompettiste be-bop qui lui fait découvrir l'héroïne, monte une grande tournée nationale : « Billie Holiday and Her Orchestra ». Malheureusement, la chanteuse apprend le décès de sa mère et annule la fin de la tournée. Ce nouveau coup dur la plonge dans une sévère dépression : elle se réfugie de plus en plus dans la drogue et l'alcool. Son caractère finit par en pâtir, sa réputation s'érode, on murmure qu'elle ne respecte pas ses engagements, voire oublie les paroles de ses chansons sur scène...
L'année 1946 marque pourtant le sommet de la carrière de Billie Holiday. Elle enregistre cette année-là ses titres les plus emblématiques (« Lover Man », « Good Morning Heartache »...), dont certains sont ses propres compositions (« Billie's Blues », « God Bless The Child »...). Elle chante au côté de Louis Armstrong dans New Orleans, un film assez médiocre mais qui a eu néanmoins l'avantage de la faire connaître dans le monde entier. En 1947, malgré une cure de désintoxication qu'elle s'impose pendant six semaines, Billie Holiday est condamnée pour possession de stupéfiants à une peine d'emprisonnement d'un an et un jour, à Alderson en Virginie Occidentale. Elle en sort en mars 1948, juste à temps pour triompher au prestigieux Carnegie Hall de New York.
Malheureusement Billie Holiday, qui s'est vue retirer sa carte professionnelle pour atteinte aux bonnes moeurs, ne peut plus chanter dans les clubs new-yorkais vendant de l'alcool. Pour ne rien arranger, les dettes commencent à s'accumuler (notamment celles du coûteux big band qu'elle a entretenu pendant plusieurs années avec Joe Guy). Les années 1950 débutent bien mal pour « Lady Day » : outre sa situation financière désastreuse, ses démêlés avec la police et son problème de drogue qui vont croissants, elle est spoliée par son nouveau compagnon, John Levy. Pour couronner le tout, Decca ne renouvelle pas son contrat à une séance d'enregistrement gâchée. Mais la chanteuse sait toujours se surpasser sur scène et triomphe encore lors des rares fois où elle peut se produire (notamment avec le tout jeune Miles Davis au Hi-Note de Chicago).
En 1951, elle quitte John Levy et, bien qu'il lui ait tout volé, retrouve une certaine liberté. Elle rencontre ensuite Louis McKay, qui tente de la faire sortir de la drogue et de relancer sa carrière. Elle s'installe alors sur la côte Ouest et signe chez Verve. Billie Holiday renoue alors avec le succès : son nouveau disque, Music For Torching est un chef-d'oeuvre et se vend très bien. Elle multiplie à nouveau les collaborations prestigieuses. En 1954 a lieu sa première visite européenne. Cette tournée rencontre un grand succès, notamment en Angleterre. En 1956, elle publie son autobiographie, le bouleversant et chaleureusement accueilli Lady Sings The Blues (traduit en français par Yvonne et Maurice Cullaz, ancien président de l'Académie du Jazz et éminent spécialiste). L'ouvrage a servi de base au film de Sidney J. Furie du même titre en 1972, une biographie-cliché avec une sublime Diana Ross dans le rôle principal, dont la bande originale a été n° 1 aux États-Unis pendant deux semaines (l'unique album n° 1 de toute la carrière de Diana Ross).
Mais en cette même année 1956, Billie Holiday a malheureusement maille à partir à nouveau avec la justice pour possession de drogue. Sa voix commence à se détériorer mais n'en devient que plus poignante. Elle enregistre un nouveau chef-d'oeuvre en février 1958, Lady in Satin. Elle s'embarque ensuite pour une seconde tournée européenne, malgré des problèmes de santé (cirrhose, oedèmes...) qui l'affaiblissent beaucoup. Au cours de cette tournée, elle se produit à Paris où elle est applaudie notamment par Juliette Gréco et Serge Gainsbourg.
De retour en Amérique, son état de santé s'aggrave. Le 15 mars 1959 disparaît Lester Young, l'ami et le soutien de toujours. Ce coup du destin lui est fatal. Sans plus un sou (son dernier cachet dissimulé dans son vêtement) elle s'enferme plus que jamais dans la drogue et l'alcool. Le 30 mai, elle s'effondre chez elle, à bout de force. Après avoir été refusée d'un premier hôpital, elle est admise dans un établissement de Harlem, sa dernière demeure. Le 17 juillet 1959 s'éteint à quarante-quatre ans la plus déchirante voix du jazz. Entre-temps, l'absurdité du système aura eu le temps de lui jouer un dernier tour : elle sera arrêtée sur son lit d'hôpital. « Elle avait choisi de vivre à vif, comme une plaie » (Jacques B. Hess). Son succès ne s'est depuis jamais démenti, allant toujours croissant. Son destin bouleversant et sa voix sublime sont à jamais inscrits dans l'histoire de la musique populaire.
