Né le 27 janvier 1930 à Rosemark dans le Tennessee, Robert Calvin Brooks porte le nom de son beau-père, Leroy Bland, après avoir été abandonné par son père biologique. Sans jamais avoir connu l'école, il grandit à Memphis où sa famille s'installe en 1947 et participe à la vie musicale de Beale Street, centre actif de la ville où il forme avec B. B. King, Junior Parker et Johnny Ace un cercle de musiciens nommé Beale Streeters.
Chanteur du groupe gospel The Miniatures, Bobby Bland réalise ses premiers simples en solo entre 1950 et 1952 pour les labels Chess et Modern avant d'être signé par la compagnie Duke Records. Après deux années de service militaire, le chanteur à la voix caressante et plaintive délivre son blues en tournée aux côtés de Johnny Ace puis de Junior Parker. Ses nouveaux enregistrements en big band en font un crooner apprécié du public noir qui plébiscite « Farther Up on the Road » (n°1 R&B en 1957) et « Little Boy Blue ». En 1958 sort l'album Blues Consolidated réalisé avec Junior Parker.
À l'orée des années soixante, Bobby « Blue » Bland devient l'un des principaux instigateurs du rhythm'n'blues et des prémices de la soul avec une série de succès comprenant « Cry, Cry, Cry », « Hold Me Tenderly », « I Pity The Fool » (n°1 R&B en 1961) et l'explicite « Turn On Your Love Light », repris par de nombreux artistes. Chef d'oeuvre du genre, l'album Two Steps from the Blues (1961) influence toute une génération de chanteurs soul. « That's the Way Love Is » est son dernier n°1 R&B en 1963. Avec vingt-trois titres classés dans la catégorie R&B, Bobby « Blue » Bland est adulé du public noir sans pouvoir atteindre le grand public comme Ray Charles ou James Brown.
S'il continue à enregistrer jusqu'à une dépression en 1968, Bobby Bland ne retrouve pas le succès. Aux problèmes d'alcool succède la revente du catalogue Duke au label ABC qui distribue les albums du retour His California Album (Top 10 R&B en 1973) et Dreamer (1974) dont sont extraits les hits « Ain't No Love in the Heart of the City » (repris plus tard par Whitesnake et samplé par Jay-Z) et « I Wouldn't Treat a Dog » (n°3 R&B). Suivent deux albums avec B. B. King et un hommage à son arrangeur Joe Scott, Sweet Vibrations en 1980. Sous contrat avec Malaco Records dans les années 1980, Bobby Bland retourne au blues sudiste de ses débuts et tourne régulièrement. Intronisé au Rock & Roll Hall of Fame en 1992, il est vénéré par Van Morrison qui l'accueille en 2007 sur le duo « Tupelo Honey » et Mick Hucknall, chanteur du groupe Simply Red, qui lui consacre l'album Tribute to Bobby (n°18 des charts anglais en 2008). Il n'a cessé de chanter jusqu'à sa mort survenue le 13 juin 2013 à son domicile de Germantown (Tennessee).
