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« Utiliser un pseudonyme permet au public, et à l'artiste, d'entretenir une relation construite, et pérenne. » Will Oldham
Natif de Louisville (Kentucky), dans un comté qui porte le nom de sa famille, venu au monde le 24 décembre 1970 dans une famille d'avocats francophiles, acteur (à la télévision, ou au cinéma) de formation, et initié à la chanson par ses frères, Will Oldham utilise donc la défroque de Bonnie Prince Billy à la toute fin des années quatre-vingt-dix (album Black Dissimulation en 1998), comme un intermède à ses activités en tant que Palace.
Ce nouvel artefact s'inspire de légendaires outlaws (les « hors-la-loi » de la country), tels Billy The Kid, ou Bonnie Parker (Bonnie & Clyde), mais également de Charles Edward Stuart, alias Bonnie Prince Charlie, prétendant au XVIIIème siècle aux trônes d'Irlande, d'Écosse, et d'Angleterre, et du chanteur Nat King Cole.
En 1999, l'album I See a Darkness - à la pochette ornée d'un crâne, et dont la chanson-titre est reprise par Johnny Cash - confirme la permanence d'une certaine inspiration sarcastique du chanteur, pour des compositions plus personnelles, et la souveraineté du personnage de Billy dans les créations à venir d'Oldham.
Ease Down The Road (2001), Master and Everyone (2003), enregistré en trois jours, et sur lequel on peut, et pour la première fois, apprécier le visage barbu et hirsute de l'Américain, et Bonnie « Prince » Billy Sings Greatest Palace Music (2004), compositions déjà anciennes, revisitées en compagnie d'une escouade en provenance de Nashville, confortent cette tendance.
Au mois de janvier 2005, Billy s'associe avec le guitariste Matt Sweeney pour l'album Superwolf, en compagnie duquel il enregistre également Summer in the Southeast (novembre de la même année). The Letting Go (2006) sanctionne, quant à lui, l'influence du gospel sur le travail du chanteur.
Au mois de janvier 2008, Wilding in the West offre, tel un document journalistique, quatorze chansons enregistrées, et parfois triturées, en concert, puis le chanteur retrouve la même année, et à deux reprises, le chemin des studios : Lie Down in the Light est suivi par Is It the Sea? à l'automne.
Redoublant d'efforts, Will Oldham réapparaît dès mars 2009 avec l'album Beware et des invités provenant des groupes Wilco (Leroy Bach), The Mekons (Jon Langford) et autres activistes de l'underground. Ce disque très bien accueilli est suivi la même année de Funtown Comedown enregistré avec The Picket Line, puis de The Wonder Show of the World avec The Cairo Gang, sorti en mars 2010. Le suivant, Wolfroy Goes To Town sorti en octobre 2011, poursuit dans cette veine avec la guitariste de The Cairo Gang, Emmett Kelly.
Le mois de février 2013 voit la sortie d'un album en commun avec la chanteuse Dawn McCarthy. Ce disque, intitulé What The Brothers Sang, est un album-hommage de reprises des Everly Brothers. L'abum sort sur le label City Slang. Trois ans plus tard, il revient avec Pond Scum, un disque rassemblant ses meilleures interventions sur BBC lors des fameuses Peel Sessions. On y retrouve entre autres la reprise de Prince, The Cross, ou encore l'inédit « Beezle ».
