Né le 27 février 1980, jour de la Saint-Valentin dont il tire son surnom, Bobby Wilson est originaire de Jackson (Mississippi). Doté d'une voix de ténor, il débute en 1996 avec le groupe de R&B Mista. Après la séparation du groupe, Bobby Valentino reprend des études en communication, sans abandonner la musique.
Escapade francophone
Une fois diplômé, il signe avec le label de Ludacriss Disturbing Tha Peace. L'album Disturbing Tha Peace Presents Bobby Valentino en 2005, rencontre un immense succès et se classe no 3 des ventes nord-américaines. Bobby Valentino s'offre une escapade française en 2006 avec Leslie, leur simple « Accorde-moi » se classe no 11 en France.
Renaissance annoncée
Special Occasion en 2007 rentre directement no 3 du classement albums aux Etats-Unis. Des soucis d'homonymie avec un chanteur anglais le contraignent ensuite à se nommer Bobby V. Ayant changé de label, mais pas de style, il sort The Rebirth en février 2009, album qui se classe no 7 au billboard.