Canadien d'origine éthiopienne, Abel Tesfaye voit le jour le 16 février 1990 à Scarborough, du côté de Toronto, dans l'Ontario (Canada).
Sans plus d'informations sur sa formation, c'est à l'orée du printemps 2011 que la première mixtape de cet amateur de R. Kelly et de Prince, House of Balloons, est mise à disposition gratuitement sur son site. Par chance, le célèbre rappeur canadien Drake, déjà réputé à l'international, s'improvise mentor de Tesfaye et poste l'un des titres issus de la mixtape, « Wicked Game ». En août de la même année, c'est au tour de la deuxième mixtape de The Weeknd, Thursday, de faire sensation. Enfin, il livre le dernier volet de sa trilogie, Echoes of Silence, à la toute fin de l'année. Malgré le buzz qui entoure le moindre de ses morceaux, l'artiste canadien, qui vit à Toronto, ne semble pas pressé de rentrer dans les rangs d'une maison de disques.
Abel Tesfaye ne se contente pas d'écrire, de chanter ou de composer ses propres morceaux. Outre avoir excellé sur des morceaux de Drake, The Weeknd est convoqué par Lady Gaga en personne pour livrer un remix de la chanson « Marry the Night », issue de l'album Born This Way Remix (2011). Florence & The Machine succombe aussi à son charme et lui demande de revisiter son titre « Shake It Out» (issus de Ceremonials, 2011). Malgré le regain de célébrité qui s'ensuit, The Weeknd reste un personnage mystérieux, qui refuse les interviews et préserve farouchement son intimité. Cette discrétion voulue est encore plus difficile à assumer après sa participation remarquée à « Remember You » de Wiz Khalifa en 2012.
Sortie en novembre 2012, la compilation Trilogy regroupe ses trois premières mixtapes et plusieurs inédits. The Weeknd est de nouveau en vedette avec sa participation à « One of Those Nights » de Juicy J sur Stay Trippy. Il est alors temps de sortir son premier album, Kiss Land, en septembre 2013, avec Drake en invité d'honneur sur le titre « Live For ». C'est le seul hit d'un album mélancolique, mais The Weeknd ne s'arrête pas en si bon chemin et livre au cours de l'année suivante des morceaux qui font mouche dans les charts rap et R&B : « Often » entre dans le top 10, bientôt suivi par « Earned It » (extrait de la bande originale de Fifty Shades of Grey), tandis que son featuring sur « Love Me Harder » d'Ariana Grande touche un plus large public.
En 2015, « The Hills » et « Can't Feel My Face » tracent la voie à l'album Beauty Behind the Madness, deuxième album de The Weeknd, qui s'entoure de noms aussi prestigieux que ceux de Daft Punk, Lana del Rey et Kendrick Lamar pour son recueil suivant, Starboy, qui paraît en décembre 2016 avec pour emblème le morceau-titre. Ce nouveau succès planétaire est suivi deux ans plus tard par un EP, My Dear Melancholy (2018), produit par Frank Dukes, Skrillex, Mike Will Made It, Cirkut et les Français Guy-Manuel de Homem-Christo (Daft Punk) et Gesaffelstein, qui chante avec lui sur « I Was Never There ».
