Hayley Dee Westenra est née le 10 avril 1987 à Christchurch en Nouvelle-Zélande. Issue d'une famille connue pour ses talents musicaux, Hayley Westenra commence à chanter à l'âge de six ans, puis apprend piano, guitare, et violon. La jeune prodige passe aux choses sérieuses à douze ans en enregistrant un album auto-produit par sa famille, Walking in the Air. En 2001, Hayley Westenra signe pour la filiale locale d'Universal et sort les albums Hayley Westenra et My Gifr to You où son mélange d'air classiques et de titres pop fait merveille.
Signée à l'international par Decca, Hayley Westenra sort Pure en 2003 qui a tôt fait de convaincre l'Australie et l'Angleterre. Déjà maîtresse de ses natales terres australes, Hayley Westenra est numéro sept en Austrlie, classée au huitième rang anglais, et numéro un des ventes du rayon classique en Angleterre. Hayley Westenra est aussitôt sollicitée sur différents projets, comme chanter un titre sur la bande originale du film d'animation Mulan II ou se produire sur scène avec José Carreras.
Odyssey en 2005 rencontre un succès similaire en proposant un mélange de pop à la sauce classique et de musique celtique revue façon new age. Hayley Westenra poursuit son apprentissage du haut niveau en se produisant aux côtés de Andrea Bocelli et en partant en tournée avec Il Divo. En 2006, elle est sollicitée par le groupe Celtic Woman qu'elle rejoint pour alterner avec Ní Mhaolchatha durant la grossesse de cette dernière. Depuis, Hayley Westenra continue de participer aux albums de Celtic Woman en parallèle à sa carrière solo.
Hayley Westenra connaît un nouveau succès en 2007 avec Treasure, qui conserve des ingrédients identiques à ses précédents albums. En juillet 2007, Hayley Westenra reprend le rôle de Maria dans la nouvelle version de West Side Story. Elle enregistre en 2008 l'album Hayley Sings Japanese Songs à l'attention du public japonais, chantant plusieurs titres dans la langue du pays. Winter Magic composé de chants de Noël en 2009 est en retrait de ses précédentes réussites, probablement du fait même du répertoire abordé.
A l'été 2010, Hayley Westenra se rend à Rome pour enregistrer Paradiso en compagnie de Ennio Morricone et son orchestre. L'album Paradiso qui sort en avril 2011 comprend des reprises des grands thèmes de Ennio Morricione ainsi que quatre nouveaux titres composés pour l'occasion par le maestro. Coupe du Monde de Rugby en Nouvelle-Zélande oblige, Hayley Westenra reprend le titre « World in Union » qui symbolise la fraternité du rugby et est chanté à l'occasion de chaque Coupe du Monde de la discipline.
