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Bevor der preisgekrönte Americana-Sänger Charley Crockett 2015 sein von der Kritik gefeiertes Debüt A Stolen Jewel veröffentlichte, trat er in New York City als Straßenmusiker auf und zog in den Straßen und U-Bahnen von Manhattan seine ersten Fans an. Er wurde am 24. März 1984 in San Benito, Texas, geboren, wuchs bei Nachfahren des Grenzgängers Davey Crockett auf und lernte als Teenager Gitarre zu spielen. Mit A Stolen Jewel konzentrierte er sich auf Bluesmusik, und Crockett gewann bei den einflussreichen Dallas Observer Music Awards die Auszeichnung "Best Blues Act". Mit seinem Folgealbum In the Night wandte er sich einem mehr Country-basierten Americana-Sound zu, und als 2018 Lonesome As a Shadow veröffentlicht wurde, war Crocketts Verwandlung in einen vollwertigen Country-Sänger abgeschlossen. die Alben The Valley(2019), Welcome to Hard Times (2020) und Music City USA ( 2021) erweiterten sein Publikum, und kurz nach der Veröffentlichung von Music City USA wurde Crockett bei den Americana Music Honors & Awards als "Emerging Artist of the Year" ausgezeichnet. Bei den Austin Music Awards 2022, im selben Jahr, in dem The Man from Waco veröffentlicht wurde, wurde er zum "Musiker des Jahres" gewählt. 2024 folgte $10 Cowboy , das Platz 30 in den Top Country Albums Charts und Platz 168 in den Billboard 200 erreichte. 2024 veröffentlichte Crockett im Juli $10 Cowboy, Chapter II: Visions of Dallas, das sechs Coversongs und sechs Eigenkompositionen enthielt. Lonesome Drifter, das im März 2025 bei Island Records erschien, wurde von Shooter Jennings mitproduziert.