Attirée par l'art et l'écriture, Jil Caplan étudie les lettres modernes à la Sorbonne et la comédie au Cours Florent. En 1986, sa rencontre fortuite avec Jay Alanski la dirige vers la chanson.
Leur collaboration est vite couronnée de succès avec « Tout c'qui nous sépare » en 1991. Le simple atteint la 6ème place des ventes françaises et l'album La Charmeuse de Serpents hypnotise de nombreux auditeurs. Une Victoire de la musique en tant que « meilleur espoir féminin » s'avère inéluctable en 1992.
Alors que Jay Alanski se consacre à ses compositions electro, Jil Caplan réalise en 2001 l'album Toute Crue avec le concours de JP Nataf, ancien membre du groupe Les Innocents. En 2004 elle réalise une tournée acoustique avec Jean-Christophe Urbain, autre ex-Innocents. Ce périple les mène aux quatre coins du monde et nourrit la passion de Jil Caplan pour la photo et les textes.
En 2007 Jay Alanski revient à la console pour l'album Derrière La Porte. Jil Caplan bâtit une carrière sincère et discrète, que son blog illustre au quotidien. Sa sensibilité authentique et son sens aigu des valeurs humaines font d'elle une artiste rare et précieuse. Après un EP de reprises paru en 2011, son huitième album Imparfaite voit le jour en 2017. Il compte des duos avec Benjamin Biolay et Thomas Dutronc.