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Nés en novembre 2005 de la rencontre en Caroline du Nord de trois jeunes noirs multi-instrumentistes au cours du Black Banjo Gathering à l'Appalachian State University, Les Carolina Chocolate Drops se sont réappropriés à leur façon le répertoire des « black string-bands » des années 1920 et 1930 qu'ils reprennent sans complexe tout en y apportant une belle touche de modernité. Deux des membres fondateurs, Rhiannon Giddens (violon, banjo) et Justin Robinson (violon), sont originaires de Caroline du Nord et le troisième, Dom Flemons (guitare, jug, harmonica, percussions, banjo), vient d'Arizona. Ils publient leur premier album le 2 juin 2006. Dona Got a Ramblin Mind rend hommage au blues et à la country du Piedmont du début du siècle dernier. Le nom du groupe fait référence à l'un des groupes de cette époque, The Tennessee Chocolate Drops.
Signés sur le label indépendant Music Maker, les CCD sortent ensuite deux autres albums dans cette même veine revival avant de signer chez Warner. Ils font aussi partie de la bande originale du film The Great Debaters (2007) avec Denzel Washington, racontant l'histoire vraie de Melvin B. Tolson, un professeur d'université qui enseigne l'art du débat à des étudiants afro-américains dans les années 1930. Le groupe signé par le label Nonesuch Records travaille avec Joe Henry, fameux producteur vainqueur de trois Grammy Awards, sur Genuine Negro Jig. Publié le 16 février 2010, ce premier véritable album original du groupe se taille un joli succès d'estime en rentrant dans le Billboard et en se plaçant en tête de la catégorie albums de bluegrass.
Le 7 février 2011, Carolina Chocolate Drops annonce le départ de Justin Robinson, juste avant de remporter le Grammy Award du meilleur album traditionnel folk. Pour l'enregistrement du second album, le groupe s'adjoint les services de trois nouveaux musiciens : le beat-boxer Adam Matta, le joueur de banjo et chanteur Hubby Jenkins et la chanteuse de la Nouvelle-Orléans Leyla McCalla. Le groupe qui fonctionne dès lors comme un groupe de jazz publie Leaving Eden le 24 février 2012 aux Etats-Unis. L'album est produit par Buddy Miller, chanteur country de Nashville et s'ouvre d'avantage aux sonorités contemporaines, notamment rap.
