Molly Johnson (de son vrai nom Draelseim) naît au Canada en 1959. Enfant, elle participe à des spectacles de théâtre, de ballet et joue dans les comédies musicales Porgy and Bess (Gershwin) et South Pacific (Rodgers).
En 1979, Molly Johnson se détourne de la danse au profit de la musique et se joint au groupe de fusion funk rock Alta Moda avec le guitariste Norman Orenstein. Le quatuor ne sort qu'un album en 1987 sur CBS. Trois ans plus tard, ils forment le quintette The Infidels qui produit un album homonyme en 1991 (IRS) et un autre, resté inédit, en 1995. La chanteuse métisse participe également aux enregistrements du groupe Big Sugar.
En 1992, émue par la propagation du sida, Molly Johnson décide de créer le Kumbaya Festival afin de récupérer des fonds. Elle ré-oriente également sa carrière de chanteuse vers le jazz, la soul et le R&B. En 2000 sort son premier album Molly Johnson, avec la participation de Stéphane Grappelli, suivi de Another Day en 2003.
Son troisième opus, Messin' Around (2006), s'accompagne d'une tournée en Europe où elle est très appréciée. En 2007, Molly Johnson reçoit les insignes d'officier de l'Ordre du Canada. En 2008 sort l'album de jazz pop Lucky, qui revisite le répertoire de Duke Ellington, Billy Strayhorn et George Gershwin, ainsi qu'une version de « Ode to Billy Joe » (Bobbie Gentry). La compilation The Molly Johnson Songbook, parue en 2011, précède un hommage à Billie Holiday, Because of Billie (2014), enregistré dans le but de créer la Billie Holiday Foundation pour l'éducation des jeunes générations. Cet album produit par John Bailey et Mike Downes compte les participations de ce dernier à la contrebasse, entouré du pianiste Robi Botos et du batteur Terry Clarke.
