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Ténor de nombreux groupes de doo-wop et musicien de studio, Jimmy Castor obtient son premier hit en 1966 avec « Hey Leroy, Your Mama's Callin'« . Dès 1972, il crée The Jimmy Castor Bunch (avec Gerry Thomas, John Pruitt et Ray Brown). Son inspiration, dans laquelle on sent l'influence de Jimi Hendrix, oscille entre psychédélisme et humour plein de non-sens. Référence pour les rappers, les nombreux albums de Castor sont très souvent samplés.