Enfant de Camagüey à Cuba né le 10 avril 1965, Omar Sosa entame dès l'âge de 5 ans une formation musicale à l'Ecole provinciale de musique locale jusqu'en 1977, avant de rejoindre l'École nationale musicale de La Havane pour y étudier les percussions. Très doué, précoce et exceptionnellement curieux, Omar commence à enseigner, dès 1983, dans des écoles d'art à Manzanillo et à La Havane. En 1986 il crée un premier groupe, Tributo, qu'il amène en tournée pendant deux ans, à travers l'Angola, le Nicaragua, le Congo ou l'Éthiopie, jusqu'au moment où le chanteur cubain Vicente Feliu fait appel à lui pour devenir son pianiste-directeur artistique le temps d'un album, Arteporetica.
À partir de 1990, Omar Sosa monte une seconde formation, XL Talla Extra, en collaboration avec la chanteuse Xiomara Laugart, qui dure deux ans et les mène à participer à la cérémonie de clôture de l'Exposition universelle de Séville. Mais ce musicien atypique, féru de rencontres, de voyages et de fusions musicales part alors en Équateur, où il joue autant avec l'orchestre symphonique national qu'au sein de la fanfare municipale de Quito, puis rejoint en 1995 le groupe Loan Fussion à Majorque, en Espagne. C'est toute cette variété d'expériences musicales à travers le monde, ainsi que son inspiration religieuse omniprésente (Santeria), qui mène Omar Sosa vers un mélange de jazz, de musiques traditionnelles caribéenne et urbaine.
En 1996, il enregistre à San Francisco son premier album solo, Omar Omar (OTA/Night & Day), qui préfigure une trilogie sur le thème des racines, Free Roots, Spirit of the Roots, et Bembon. En 2001, Omar Sosa sort l'album Prietos, qui amorce une nouvelle trilogie et sera suivi, en 2002, de Sentir, où il utilise des voix et des instruments traditionnels issus de la culture gnawa d'Afrique du nord. En 2003, il sort son troisième album solo après Inside, datant de 1999 : A New Life, dédié à son fils nouveau-né.
Il compose également une pièce pour orchestre symphonique en trois mouvements, From Our Mother, jouée par l'Oakland East Bay Symphony, mêlant éléments folkloriques cubains et harmonies de jazz très modernes. En 2004, il sort Pictures of Soul avec le percussionniste Adam Rudolph ; Aleatoric EFX, son quatrième enregistrement en solo, ainsi que Mulatos (qui sera remixé sur Mulatos Remix en 2006). Ballads, en 2005 ; Live à FIP, en 2006 ; Promise, en 2007 ; et enfin Afreecanos, en 2008, viennent compléter l'impressionnante discographie de ce pianiste prolifique.
En 2010, son nouveau recueil Ceremony, arrangé et dirigé par Jacques Morelenbaum, est interprété par l'Orchestre symphonique de la NDR depuis Hambourg. Les compositions, toutes de la main d'Omar Sosa, sont jouées avec le bassiste mozambicain Childo Tomas et ses compatriotes Marcos Ilukán aux percussions et Julio Barreto à la batterie. En 2012, Sosa et Morelenbaum refont équipe sur l'album Alma, composé et joué avec le trompettiste italien Paolo Fresu.
L'année suivante paraît le résultat d'une commande du Barcleona Jazz Festival, un album baptisé Eggün (The Afri-Lectric Experience), enregistré en 2009 pour les cinquante ans de l'album classique Kind of Blue de Miles Davis : un nouvel opus riche d'apports latins et de quelques touches électroniques. En 2015, le pianiste exilé en Espagne dédié Ilé à son île natale en reprenant des thèmes traditionnels, filtrés par des samples et la touche moderne propre à l'artiste. Autant à l'aise au piano classique qu'au Fender électrique, Omar Sosa invite cette fois le chanteur de flamenco José « El Salao » Martin et le rappeur américain Kokayi. En 2017, Omar Sosa réaliseTransparent Water en compagnie du joueur de kora Seckou Keita, du percussionniste Gustavo Ovalles et de la joueuse de koto Mieko Miyazaki.