Figura de culto da música folk, Karen Dalton lançou apenas dois álbuns durante a sua carreira, mas conviveu com grandes artistas e foi apreciada tanto pelos seus contemporâneos como pelo público que redescobriu a sua música após a sua morte. Nascida Jean Karen Cariker a 19 de julho de 1937, no norte do Texas, passou algum tempo em Oklahoma e no Kansas antes de se mudar para Nova Iorque no início dos anos 60, onde se envolveu na cena musical folk de Greenwich Village.
Dalton conheceu os vários artistas do Village, incluindo Bob Dylan, que por vezes tocava harmónica com ela. Recusava-se a tocar a sua própria música para os outros e, em vez disso, interpretava canções de artistas consagrados como Jelly Roll Morton e Lead Belly, e de contemporâneos como Richard Manuel da Band e Paul Butterfield. Em consonância com a sua existência difícil - viveu muitas vezes na pobreza, divorciou-se duas vezes aos 21 anos e debateu-se com o vício do álcool e da heroína - a sua voz revelava um cansaço superior à sua idade.
Em 1969, Dalton foi persuadida a gravar o seu álbum de estreia, It's So Hard to Tell Who's Going to Love You the Best, que a mostrava a tocar ambos os instrumentos que aparecem na capa do álbum: uma guitarra de 12 cordas e um banjo de braço longo. Dois anos mais tarde, lançou In My Own Time, que apresentava um som mais limpo e um alinhamento robusto de músicos de apoio. Ela gravou o álbum no Bearsville Studios, o estúdio operado por Albert Grossman, que gerenciou Dylan e a banda. Persistem as lendas de que "Katie's Been Gone" de Dylan and the Band's Basement Tapes é sobre Dalton.
Dalton essencialmente desapareceu da música após o lançamento do seu segundo álbum, e ficou cada vez mais desanimada devido a problemas de abuso de substâncias. Morreu a 19 de março de 1993, de complicações da SIDA, numa casa móvel não muito longe do local onde gravou o seu último álbum. Um álbum póstumo ao vivo chamado Cotton Eyed Joe, gravado em Boulder, Colorado, em 1962, foi lançado em 2007. Apesar da sua curta carreira e pequena produção, Dalton continua a ser amada por uma base de fãs apaixonada, incluindo os artistas iconoclastas Joanna Newsom e Nick Cave.
