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Als Tochter eines ehemaligen Baptistenpfarrers lernte Ashlee Simpson ab ihrem dritten Lebensjahr Ballett und erhielt einen Platz an der New Yorker School of American Ballet. Ihre Schwester Jessica war bereits ein Plattenstar, als Ashlee anfing, im Fernsehen aufzutreten. 2002 gab sie ihr Debüt als Sängerin auf einem Weihnachtsalbum, und ein weiterer Titel, Just Let Me Cry, erschien auf dem Soundtrack des Films Freaky Friday. Nach dem Erfolg der Show Newlyweds ihrer Schwester Jessica bekam Ashlee ihre eigene Reality-TV-Show und veröffentlichte ihr Debütalbum Autobiography (2004). Jeder Titel wurde von Ashlee mitgeschrieben, und das unwiderstehlich poppige Album - darunter der Sommerhit Pieces Of Me - war sofort ein Erfolg und erreichte Platz 1 der US-Charts. In der Folge wurde sie zu einer beliebten Live-Attraktion, spielte die Hauptrolle in dem Film Undiscovered und veröffentlichte 2005 ihr zweites Album I Am Me, das einen weiteren großen Hit Boyfriend enthielt. Für ihr drittes Album Bittersweet World (2007) arbeitete Ashlee mit verschiedenen Top-Dance-Produzenten, darunter Timbaland, zusammen. Nachdem sie sich eine Zeit lang auf die Schauspielerei konzentriert hatte, nahm sie 2010 wieder ein neues Album auf.