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Als Nachfolger von Grandmaster Flash war Funkmaster Flex ein DJ, der in den 1990er Jahren die New Yorker Rap-Szene dominierte. Der als Aston Taylor geborene Sohn eines jamaikanischen DJs begann seine Karriere beim Radio als Assistent von Chuck Chillout bei Kiss FM. Schließlich moderierte er seine eigene Show auf dem Sender Hot 97 und wurde einer der wichtigsten Hip-Hop-Club-DJs in New Yorks The Tunnel.
Funkmaster Flex veröffentlichte 1995 sein Debütalbum "The Mix Tape, Vol 1: 60 Minutes of Funk" bei einem großen Label. Es folgten zwei weitere Alben, "The Mix Tape, Vol 2: 60 Minutes of Funk" im Jahr 1997 und "The Mix Tape, Vol 3: 60 Minutes of Funk, The Final Chapter" im Jahr 1998.
Auf seinem 1999 erschienenen Album The Tunnel" traten Jay-Z, Eminem, Snoop Dog, Mary J Blige, LL Cool J, Method Man, 2Pac, DMX und Notorious B.I.G. auf. Im folgenden Jahr mischte er eine Sammlung von Rap-Hits auf Vibe Hits, Vol 1". In den Jahren 2000 und 2002 veröffentlichte er die Bände 4 und 5 der Serie "60 Minutes of Funk".
Er startete eine erfolgreiche Karriere als TV-Moderator und moderierte Shows wie "Ride With Funkmaster Flex", "All Muscle With Funkmaster Flex" und "Car Wars With Funkmaster Flex". Außerdem ist er Gastgeber einer jährlichen Auto- und Motorradmesse.