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Der aus Kitchener, Ontario stammende, aber in Toronto aufgewachsene Glennon Ricketts Jr. (geboren am 13. März 1975) entschied sich für den Künstlernamen Glenn Lewis, um nicht mit seinem jamaikanischen Vater verwechselt zu werden, der als Frontmann der R&B/Funk-Pionierband Crack of Dawn in den 70er Jahren selbst ein erfolgreicher Musiker war. Der kanadische Neo-Soul-Sänger feilte schon als Teenager an seinem Handwerk und hatte schon früh Erfolg, als er mit einem Stevie-Wonder-Cover den Talentwettbewerb an seiner Highschool gewann. Nachdem er im frühen Erwachsenenalter mit dem zukünftigen Hitmacher und South Rakkas Crew-Produzenten Alex G eine Fülle von Original-Demos aufgenommen hatte, schloss Ricketts einen Vertrag mit Beat Factory/BMG ab. Seine Debütsingle "The Thing to Do" wurde 1997 veröffentlicht, der Nachfolger, das von 2Rude produzierte "Bout Your Love", erschien im folgenden Jahr. 1999 tat er sich mit dem Hip-Hop-Kollektiv Baby Blue Soundcrew für die Single "Only Be in Love" zusammen . Alle drei Songs wurden in ihren jeweiligen Erscheinungsjahren für den Juno Award nominiert, was die Sony-Tochter Epic Records dazu veranlasste, Ricketts einen Plattenvertrag anzubieten. Nachdem er sich mehrere Jahre im Studio zurückgezogen hatte, erschien 2002 sein Debütalbum World Outside My Window, das Platz vier der Billboard 200 erreichte und den Billboard-30-Hit "Don't You Forget It" hervorbrachte . Obwohl sein zweites Album im darauffolgenden Jahr von seinem Label aufgegeben wurde, erlebte Ricketts 2003 einen Höhepunkt seiner Karriere, als er für seine Arbeit als Songschreiber von Stanley Clarkes "Where Is the Love" eine GRAMMY-Nominierung erhielt . Nach einem Jahrzehnt, in dem er die Politik der Branche ertragen musste, kehrte er 2013 mit einem weniger erfolgreichen zweiten Album, Moment of Truth, zurück. Ein Konzeptalbum mit DJ Jazzy Jeff mit dem Titel Chasing Goosebumps folgte 2017, wobei alle Tracks des Projekts in einer einzigen Woche aufgenommen und bearbeitet wurden.